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Cyansäureester, XVI. Spaltung der SiN‐Bindung durch Cyansäureester. Synthese von N ‐Trimethylsilyl‐ und N ‐Cyan‐isoharnstoffen
Author(s) -
Martin Dieter,
Witke Klaus,
Reich Peter,
Nadolski Karin
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010926
Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , medicinal chemistry , stereochemistry
Cyansäureester spalten die SiN‐Bindung von Trimethylsilylaminen. Mit N ‐Trimethylsilyldialkylaminen entstehen in quantitativer Ausb. N ‐Trimethylsilyl‐ N ′.N′‐dialkyl‐isoharnstoffe ( 2 ), deren Folgereaktionen beschrieben werden. N ‐Trimethylsilyl‐ N ′‐alkyl‐isoharnstoffe ( 9 ) sind nicht isolierbar, sondern werden im Verlaufe der Reaktion durch überschüssiges Arylcyanat in N ‐Alkyl‐ N ′‐cyan‐isoharnstoffe ( 12 ) und Trimethylsilylaryläther gespalten. Analog verlaufen die Cyanat‐Insertionen in die SiN‐Bindungen der bifunktionellen Hexa‐ und Heptamethyl‐disilazane ( 15, 20 ), wobei auch hier durch Arylcyanat die Trimethylsilylreste gegen Cyangruppen ausgetauscht werden können. Wenn die Möglichkeit zu Konkurrenzreaktionen wie bei sek. Silylaminen besteht, wird stets die SiN‐ und nicht die NH‐Bindung gespalten.