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Umsetzungen von Cyclopentadienonen mit aliphatischen Diazoverbindungen, V. Versuche mit 2.3.4.5‐Tetraphenyl‐cyclopentadienon und anellierten Cyclopentadienonen
Author(s) -
Eistert Bernd,
Müller Reiner,
Thommen Arackal Joseph
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010922
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract „Tetracyclon” 5 liefert, als Suspension in methanol. Kaliumhydroxidlösung mit äther. Diazomethanlösung umgesetzt, hohe Ausbeuten an Epoxid 3 neben Pyrazolin 2a. – Mit Diazoäthan wurden aus 5 und aus„Phencyclon” 13 je nach den Reaktionsbedingungen Pyrazoline ( 1b, 2b bzw. 10 b, 11 b ) und Phenole ( 4 b bzw. 15 ) erhalten. Mit Diazoessigester/AlCl 3 bilden 5, 13 und das„Acecyclon” 19 unter Ringerweiterung die entsprechenden Salicylsäureester 6, 14 bzw. 22 . Mit Diazoessigester und Methanol/Kupferpulver entstand aus 5 das aldolartige Umsetzungsprodukt 8 , aus 13 dagegen das Ringerweiterungsprodukt 16. – 19 vermag auch 1 Mol. Phenyldiazomethan (zum Pyrazolin 18 ) und sogar 2 Moll. Diazomethan (zum Bis‐pyrazolin 23 ) zu addieren. –Die Reaktionsfolgen 13 → 14 bzw. 13 → 15 und 19 → 22 bieten einen neuen Zugang zur Triphenylen‐ bzw. Fluoranthen‐Reihe.