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Untersuchungen an Siebenringsystemen, VI. Ein neuer Zugang zu chiralen Tribenzocycloheptatrien‐(Tribenzo‐[ a.c.e ]cyclohepten‐) und Tribenzo[ b.d.f ]thiepin‐ S.S ‐dioxid‐Derivaten
Author(s) -
Tochtermann Werner,
Franke Christa,
Schäfer Dieter
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010921
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
8 H ‐Dibenzo[ a.e ]furo[3.4‐ c ]cycloheptenon‐(8) ( 12a ) und Dibenzo[ b.f ]furo[3.4‐ d ]thiepin‐ S.S ‐dioxid ( 12 b ) erhält man aus den Oxa‐norbornadienen 10 a bzw. 10 b und Tetracyclon. Die Acrylsäure‐äthylester‐Addukte an 12 a und 12 b ergeben nach Dehydratisierung und Verseifung chirale Carbonsäuren der allgemeinen Struktur 3. 3a konnte auch auf unabhängigem Wege über das Dibromcyclopropan‐Derivat 15 synthetisiert werden. Die Racematspaltung von 3 b und 3 d , wird beschrieben. Racemisierungsmessungen mit optisch aktivem 3b zwischen 80 und 110° liefern die Aktivierungsparameter für die Ringinversion des bootförmigen Tribenzothiepin‐ S.S ‐dioxid‐Systems.