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Ringspaltung cyclischer Azoverbindungen, II Photolyse substituierter 4‐Oxo‐3.4‐dihydro‐1.2.3‐benzotriazine
Author(s) -
Ege Günter
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010917
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Photolyse des 3‐Phenyl‐3.4‐dihydro‐1.2.3‐benzotriazinons‐(4) ( 1 a ) verläuft über das in Lösung längere Zeit beständige Benzazetinon 2 , das mit Nucleophilen den β‐Lactamring öffnet und in aprotischen Lösungsmitteln über die valenzisomere Ketenform 6 Acridon ( 7 ) bildet. Bei der N ‐Tosylverbindung 1 c entsteht infolge Kernreduktion kein β‐Lactam. Der erste Schritt der Reaktion besteht bei 1 a in einer Ringspaltung zum Diazonium‐Zwitterion 4 a , das durch Kupplung mit β‐Naphthol abgefangen wurde.
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