Modellversuche zur oxydativen Phosphorylierung, IX. Thiazolidone als Vermittler einer oxydativen Phosphorylierung von Adenosinmonophosphat und ‐diphosphat

Abstract Bei der Oxydation von Thiazolidon‐(2) ( 1a ), seinem N ‐Phenyl‐ ( 1 b ) und N ‐Methylderivat ( 1 c ) sowie der N ‐Acetylverbindung ( 1 d ) in Anwesenheit der Tetrabutylammoniumsalze von Orthophosphorsäure und AMP bzw. ADP mit Brom entsteht ATP in einer Ausbeute bis zu 33%. Am besten wirkt der unsubstituierte Heterocyclus 1 a , am schlechtesten seine N ‐Methylverbindung 1 c. Pyridin nimmt als Lösungsmittel eine Vorzugsstellung ein, in Acetonitril, Dimethylformamid oder Dimethylacetamid werden geringere Ausbeuten erhalten. Aus einem mMol‐Ansatz wurden 40 mg Li‐Salz von ATP isoliert.