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Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, XLI. Ringschlußreaktionen ausgehend von Cyclooctadien‐(1.5)
Author(s) -
Stetter Hermann,
Meissner HansJürgen,
Last WolfDieter
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010838
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Quecksilberacetat‐Addition an Cyclooctadien‐(1.5) ( 1 ) wurde 2.6‐Bis‐[acetoxymercuri]‐9‐oxa‐bicyclo[3.3.1]nonan ( 2 ) erhalten, aus dem durch Austausch des Quecksilber‐Restes gegen Jod und anschließende Dehydrohalogenierung 9‐Oxa‐bicyclo[3.3.1]nonadien‐(2.6) ( 6 ) entstand. Die Quecksilberacetat‐Addition an dieses Dien ergab 4.8‐Bis‐[acetoxymercuri]‐2.6‐dioxa‐adamantan ( 7 ), das in 2.6‐Dioxa‐adamantan ( 9 ) selbst übergeführt werden konnte. Die Schwefeldichlorid‐Addition an das Dien führte zum 4.8‐Dichlor‐2‐oxa‐6‐thia‐adamantan ( 10 ), aus dem 2‐Oxa‐6‐thia‐adamantan ( 11 ) hergestellt wurde.