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Borimide, IV. Die Reaktion von Borimiden mit Phenylacetylen
Author(s) -
Paetzold Peter I.,
Stohr Günter,
Maisch Hartmut,
Lenz Helmut
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010837
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Pentafluorphenylbor‐[ p ‐methoxy‐phenylimid], C 6 F 5 B NC 6 H 4 OCH 3 ( 1 ), reagiert mit Phenylacetylen zu 6‐Methoxy‐4‐phenyl‐2‐pentafluorphenyl‐2.1‐borazaronaphthalin (6‐Methoxy‐4‐phenyl‐2‐pentafluorphenyl‐1.2‐benzazaborin) ( 2 ). Das gleiche Produkt entsteht erwartungsgemäß auch, wenn man die zur Bereitung von 1 nötige thermische Abspaltung von HCl aus C 6 F 5 B(NHC 6 H 4 OCH 3 )Cl in Gegenwart von Phenylacetylen ausführt. Bei Zusatz von Triäthylamin erhält man nicht 2 , sondern unter Substitution von Chlorid am Boramidchlorid durch die Phenylacetylid‐Gruppe das zu 2 isomere Pentafluorphenylborphenylacetylid‐ p ‐anisidid, C 6 F 5 B(C 2 C 6 H 5 )(NHC 6 H 4 OCH 3 ) ( 6 ). Aus vier Arylboridchlorid‐Arylaminen Ar′BCl 2 · H 2 NAr, bei denen die entsprechenden Borimide nicht bekannt sind, wurden in Gegenwart von Phenylacetylen 2 Mol HCl abgespalten und dabei in guten Ausbeuten entsprechende 2.1‐Borazaronaphthaline (1.2‐Benzazaborine) ( 7 – 10 ) erhalten.