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Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XII. Versuche zur Darstellung des Cyclo[ d.e.d.e.d.e.d.e.d.e.d.e ]dodecakisbenzens. Eine neue Synthese von 1.2;7.8‐Dibenzo‐anthracenen
Author(s) -
Vögtle Fritz,
Staab Heinz A.
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010813
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Eine neue Synthese von 1.2;7.8‐Dibenzo‐anthracenen ( 9 ), ausgehend von 4.6‐Dinitro‐ m ‐xylol und aromatischen Aldehyden, wurde entwickelt. 3.4.5.6‐Tetrahydro‐1.2;7.8‐dibenzo‐anthracen ( 6 ) wurde zur 5′.4″‐Bis‐brommethyl‐Verbindung 8 umgesetzt, die zu dem makrocyclischen System 13 cyclisiert werden konnte. Versuche zur katalytischen Dehydrierung von 13 zu 1 wurden durchgeführt. Die zu 13 analoge makrocyclische Verbindung 14 ließ sich über 4.4″‐Dimethyl‐ m ‐terphenyl ( 12 ) und 4.4″‐Bis‐brommethyl‐ m ‐terphenyl ( 11 ) darstellen. Die stereochemischen Verhältnisse bei 13 und 14 werden an Hand der 1 H‐NMR‐Spektren diskutiert. — Über 2.7‐Disubstitutionen in der Phenanthren‐Reihe durch elektrophile Substitution des 9.10‐Dihydro‐phenanthrens, z. B. Chlormethylierung zu 3 , wird berichtet.