Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XII. Versuche zur Darstellung des Cyclo[ d.e.d.e.d.e.d.e.d.e.d.e ]dodecakisbenzens. Eine neue Synthese von 1.2;7.8‐Dibenzo‐anthracenen

Eine neue Synthese von 1.2;7.8‐Dibenzo‐anthracenen ( 9 ), ausgehend von 4.6‐Dinitro‐ m ‐xylol und aromatischen Aldehyden, wurde entwickelt. 3.4.5.6‐Tetrahydro‐1.2;7.8‐dibenzo‐anthracen ( 6 ) wurde zur 5′.4″‐Bis‐brommethyl‐Verbindung 8 umgesetzt, die zu dem makrocyclischen System 13 cyclisiert werden konnte. Versuche zur katalytischen Dehydrierung von 13 zu 1 wurden durchgeführt. Die zu 13 analoge makrocyclische Verbindung 14 ließ sich über 4.4″‐Dimethyl‐ m ‐terphenyl ( 12 ) und 4.4″‐Bis‐brommethyl‐ m ‐terphenyl ( 11 ) darstellen. Die stereochemischen Verhältnisse bei 13 und 14 werden an Hand der 1 H‐NMR‐Spektren diskutiert. — Über 2.7‐Disubstitutionen in der Phenanthren‐Reihe durch elektrophile Substitution des 9.10‐Dihydro‐phenanthrens, z. B. Chlormethylierung zu 3 , wird berichtet.