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Über α‐funktionelle Vinyllithium‐Verbindungen aus α‐Halogenacrylsäure‐Derivaten
Author(s) -
Köbrich Gert,
Trapp Horst,
Akhtar Ali
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010806
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry , halogen , crystallography , organic chemistry , alkyl
Aus Carbenoiden zugängliche α‐Halogen‐acrylsäure‐Abkömmlingeundsetzen sich mit Lithiumorganylen in THF bei tiefer Temperatur zu α‐metallierten Verbindungen \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ = \overbrace {{\rm C} - {\rm CN}}^ \ominus {\rm Li}^ \oplus $\end{document} bzw. \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ = \overbrace {{\rm C} - {\rm CO}_2 }^ \ominus {\rm R\,Li}^ \oplus $\end{document} um. Der sehr rasche Halogen/Metall‐Austausch überspielt Additionsreaktionen an CN bzw. CO 2 R und ist für anomale Folgereaktionen verantwortlich, die bei der Cyanierung und Carboxylierung von Carbenoidenbeobachtet und aufgeklärt werden; er kann sogar mit der Deprotonierung der Carboxylgruppe konkurrieren.