Über α‐funktionelle Vinyllithium‐Verbindungen aus α‐Halogenacrylsäure‐Derivaten

Aus Carbenoiden zugängliche α‐Halogen‐acrylsäure‐Abkömmlingeundsetzen sich mit Lithiumorganylen in THF bei tiefer Temperatur zu α‐metallierten Verbindungen \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ = \overbrace {{\rm C} - {\rm CN}}^ \ominus {\rm Li}^ \oplus $\end{document} bzw. \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ = \overbrace {{\rm C} - {\rm CO}_2 }^ \ominus {\rm R\,Li}^ \oplus $\end{document} um. Der sehr rasche Halogen/Metall‐Austausch überspielt Additionsreaktionen an CN bzw. CO 2 R und ist für anomale Folgereaktionen verantwortlich, die bei der Cyanierung und Carboxylierung von Carbenoidenbeobachtet und aufgeklärt werden; er kann sogar mit der Deprotonierung der Carboxylgruppe konkurrieren.