Mehrkernige aromatische Systeme durch Diensynthesen mit Chrysenchinon‐(2.8) | Zendy

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Mehrkernige aromatische Systeme durch Diensynthesen mit Chrysenchinon‐(2.8)

Author(s) -

Zander Maximilian,

Franke Walter H.

Publication year - 1968

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19681010714

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Aus Chrysenchinon‐(2.8) ( 1 ) und Maleinsäureanhydrid entsteht mit Chloranil als Dehydrierungsmittel durch zweifache Diensynthese und Aromatisierung Anthanthron‐tetracarbonsäure‐(4.5.10.11)‐dianhydrid ( 3 ). 3 wird zu Anthanthron ( 4 ) decarboxyliert. — Mit Nitrobenzol als Dehydrierungsmittel wird Maleinsäureanhydrid nur einmal addiert. Das dem Addukt 5 zugrunde liegende 3.4‐Benzpyren‐Gerüst wird durch Überführung in den Kohlenwasserstoff bewiesen. — Mit Naphthochinon‐(1.4) bildet 1 die polycyclischen Chinone 7 und 8. 7 wird zu dem bisher nicht bekannten 4.5‐Benzo‐naphtho‐[2″.3″:1.2]‐pyren ( 9 ) reduziert.

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