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Mehrkernige aromatische Systeme durch Diensynthesen mit Chrysenchinon‐(2.8)
Author(s) -
Zander Maximilian,
Franke Walter H.
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010714
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus Chrysenchinon‐(2.8) ( 1 ) und Maleinsäureanhydrid entsteht mit Chloranil als Dehydrierungsmittel durch zweifache Diensynthese und Aromatisierung Anthanthron‐tetracarbonsäure‐(4.5.10.11)‐dianhydrid ( 3 ). 3 wird zu Anthanthron ( 4 ) decarboxyliert. — Mit Nitrobenzol als Dehydrierungsmittel wird Maleinsäureanhydrid nur einmal addiert. Das dem Addukt 5 zugrunde liegende 3.4‐Benzpyren‐Gerüst wird durch Überführung in den Kohlenwasserstoff bewiesen. — Mit Naphthochinon‐(1.4) bildet 1 die polycyclischen Chinone 7 und 8. 7 wird zu dem bisher nicht bekannten 4.5‐Benzo‐naphtho‐[2″.3″:1.2]‐pyren ( 9 ) reduziert.