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Synthese und Reaktionen von 3‐Chlor‐2‐formyl‐steroiden
Author(s) -
Laurent Henry,
Wiechert Rudolf
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010713
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Umsetzung von 3‐Keto‐Δ 4.6 ‐steroiden 5 mit dem Vilsmeier ‐Reagens führt zu 3‐Chlor‐2‐formyl‐Δ 2.4.6 ‐steroiden 7 , deren Struktur durch spektrale Daten, Bildung von Pyrazolen 8 , Überführung in 3‐Alkoxy‐2‐formyl‐steroide 11 , 12 und 13 sowie oxydativen Abbau geklärt werden konnte. In der 19‐Nor‐Reihe entstehen neben entsprechenden 3‐Chlor‐2‐formyl‐Δ 2.4.6 ‐19‐nor‐steroiden 15 3‐Chlor‐2.4‐diformyl‐Δ 1.3.5(10).6 ‐Verbindungen 16 . Das 6π Elektronensystem von Δ 2.4.6 ‐Steroiden 17 reagiert selektiv in 2‐Stellung zu 2‐Formyl‐Δ 2.4.6 ‐Verbindungen 18 .