Synthese und Reaktionen von 3‐Chlor‐2‐formyl‐steroiden

Die Umsetzung von 3‐Keto‐Δ 4.6 ‐steroiden 5 mit dem Vilsmeier ‐Reagens führt zu 3‐Chlor‐2‐formyl‐Δ 2.4.6 ‐steroiden 7 , deren Struktur durch spektrale Daten, Bildung von Pyrazolen 8 , Überführung in 3‐Alkoxy‐2‐formyl‐steroide 11 , 12 und 13 sowie oxydativen Abbau geklärt werden konnte. In der 19‐Nor‐Reihe entstehen neben entsprechenden 3‐Chlor‐2‐formyl‐Δ 2.4.6 ‐19‐nor‐steroiden 15 3‐Chlor‐2.4‐diformyl‐Δ 1.3.5(10).6 ‐Verbindungen 16 . Das 6π Elektronensystem von Δ 2.4.6 ‐Steroiden 17 reagiert selektiv in 2‐Stellung zu 2‐Formyl‐Δ 2.4.6 ‐Verbindungen 18 .