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C‐19‐Eliminierung an 1α.2α‐Methylen‐3‐keto‐steroiden
Author(s) -
Wiechert Rudolf
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010712
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
17‐Acetoxy‐3.20‐dioxo‐1α.2α‐methylen‐Δ 4.6 ‐pregnadienal‐(19)( 4 ) und die 19‐Säure 8 werden decarbonyliert bzw. decarboxyliert unter Beteiligung des Cyclopropanringes und Bildung des A‐Homo‐triens 9 . Die Synthese des 19‐Nor‐1α.2α‐methylen‐pregnans 10 ist möglich nach intermediärer Öffnung des Dreiringes zur 1α‐Chlormethyl‐Gruppe und saurer Eliminierung der C‐10‐Säuregruppe ( 4 → 5 → 6 → 7 → 10 ).
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