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Zur Stereochemie der Hydroxyalkylierungen
Author(s) -
Schwenker Gerhard,
Gerber Renate
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010710
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Hydroxyalkylierung von Phenylessigestern in DMSO mit höheren aliphatischen Aldehyden (verglichen mit Formaldehyd) führt zur bevorzugten Bildung eines der beiden jeweils möglichen Diastereomeren. Durch Stereospezifischen Abbau des bevorzugten diastereomeren 3‐Hydroxy‐2‐phenyl‐buttersäure‐methylesters zum konfigurativ bekannten cis ‐2‐Methyl‐3‐phenyl‐oxiran wurde für diesen die erythro ‐Konfiguration bewiesen. Die Produktverteilung bei der Hydroxyalkylierung als thermodynamisch gesteuerter reversibler Gleichgewichtsreaktion erfordert keine speziellen Annahmen bezüglich der relativen Orientierung der Reaktanden im Übergangszustand, wie sie von Zimmerman und Traxler 3) für die Ivanoff ‐Reaktion gemacht wurden, da diese nur bei kinetisch gesteuerten Reaktionen von Einfluß wäre.