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Actinomycine, XXXIII; Synthesen von Actinomycinen und actinomycinähnlichen Chromopeptiden, VI. Totalsynthese der Actinomycine C 1 , C 2 , i‐C 2 und C 3 über N ‐[2‐Amino‐3‐hydroxy‐4‐methyl‐benzoyl]‐pentapeptidlactone; ein weiterer Beweis für die Bis‐pentapeptid‐Struktur der Actinomycine
Author(s) -
Brockmann Hans,
Lackner Helmut
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010643
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die N ‐[2‐Amino‐3‐hydroxy‐4‐methyl‐benzoyl]‐Derivate 6 und 9 von cyclo ‐[ L ‐Thr‐ D ‐Val‐ L ‐ Pro‐Sar‐ L ‐MeVal‐O Thr ] und cyclo ‐[ L ‐Thr‐ D ‐ a Ile‐ L ‐Pro‐Sar‐ L ‐MeVal‐O Thr ] werden dargestellt und oxydativ zu den iso ‐Actinomycinen C 1 ( 7 ) und C 3 ( 10 ) bzw. den aniso ‐Actinomycinen C 2 ( 8 ) und i‐C 2 ( 11 ) kondensiert. Damit ist auch durch Synthese bewiesen, daß die Actinomycine zwei Pentapeptidlacton‐Gruppen enthalten. — Zwei Derivate ( 14a und 15a ) der Actinomycin C 1 ‐säure ( 13b ) werden synthetisiert, in denen entweder die α‐ oder die β‐Peptidkette zum Peptidlactonring geschlossen ist.