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1.2‐Wanderungen zum Atom mit freiem Elektronenpaar, VII. Umlagerung von N ‐Methyl‐ N ‐benzyl‐anilinoxiden zu N ‐Methyl‐ N ‐phenyl‐ O ‐benzyl‐hydroxylaminen; Einfluß von Substituenten im stationären Rest auf die Geschwindigkeit der Meisenheimer‐Umlagerung
Author(s) -
Schöllkopf Ulrich,
Ludwig Ute
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010642
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , carbon atom , ring (chemistry) , organic chemistry
Die im Titel genannte Umlagerung wird von Substituenten im Anilinrest nur wenig beeinflußt (ρ in 97 proz. Methanol ∼ 0.9); für die K s ‐Werte der Aminoxid‐hydrochloride ergab sich ρ ∼ 1.3. Demnach dürften die RG ‐Unterschiede hauptsächlich durch Solvatationsunterschiede der Grundzustände bedingt sein. Der Substituenteneinfluß auf die Umlagerung der (hypothetischen) nicht‐solvatisierten Aminoxide läßt sich zu ρ ∼–0.4 abschätzen und steht im Einklang mit einem radikalischen Dissoziations‐Rekombinations‐Mechanismus.