Zur stereoselektiven Synthese von 3‐substituierten 2‐Carboxypyrrolidonen‐(5): Darstellung von cis ‐ und trans ‐2‐Äthoxycarbonyl‐3‐[pyridyl‐(3)]‐pyrrolidon‐(5)

In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen entsteht bei der Umsetzung von 3‐[Pyridyl‐(3)]‐acrylsäure‐äthylester mit N ‐Acetyl‐glycin‐äthylester‐natrium mit 50% Ausb. stereoselektiv (90%) trans ‐2‐Äthoxycarbonyl‐3‐[pyridyl‐(3)]‐pyrrolidon‐(5) ( 3 ). Daneben bildet sich ein Kondensationsprodukt aus 2 Molekülen Pyridylacrylsäureester und einem Molekül Acetylglycinester, das als 2‐[2‐Äthoxycarbonyl‐1‐(pyridyl‐(3))‐äthoxycarbonyl‐3‐pyridyl‐(3)]‐pyrrolidon‐(5) ( 5 ) erkannt wurde. — Die stereoselektive Synthese von cis ‐2‐Äthoxycarbonyl‐3‐[pyridyl‐(3)]‐pyrrolidon‐(5) ( 4 ) durch Decarboxylierung aus 2.2‐Dicarboxy‐3‐[pyridyl‐(3)]‐pyrrolidon‐(5) ( 12 ) gelingt nicht. Die Gründe hierfür werden diskutiert.