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Versuche in der Reihe des 3‐Hydroxy‐1‐oxo‐phenalens und des 1.2.3‐Trioxo‐2.3‐dihydro‐phenalens
Author(s) -
Eistert Bernd,
Eifler Willi,
Göth Heinz
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010634
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus 3‐Hydroxy‐1‐oxo‐phenalen ( 1 ) werden O ‐ und C ‐Acylderivate ( 3 bzw. 4 ) sowie Chlor‐ und Bromderivate ( 5 bis 8 ) hergestellt und Umsetzungen der letzteren untersucht. Alkalilauge wandelt 7 ins Naphthalid 10 um. — 2‐Amino‐3‐hydroxy‐1‐oxo‐phenalen ( 12 ), für das eine neue Darstellung aus dem Azokuppelungsprodukt 11 beschrieben wird, wird durch Nitrit in das 2‐Diazo‐1.3‐diketon 14 umgewandelt, dessen saure Verkochung das aci ‐Redukton 15 liefert, das zum vic ‐Triketon 16 dehydrierbar ist. — 16 addiert sowohl Wasser (zum Hydrat 13 ), wie 1 Mol. niederer Alkohole (zu Halbacetalen). Je 2 Moll. 13 bilden beim Erwärmen unter Redox‐Disproportionierung je 1 Mol. Acenaphthenchinon ( 24 ), Kohlendioxid, Wasser und aci ‐Redukton 15 . — Das aus 1 und Nitriten erhältliche Oxim 18 gibt mit Diazomethan kein Nitron und kein O ‐Methylderivat von 18 , sondern ein Isomeres, dem die N ‐Hydroxyoxazolin‐Formel 19 zugeschrieben wird.