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Peroxygenierung von Acetalen, IV. Die Peroxygenierung von 2‐Acetonyl‐ und 2‐Alkenyl‐1.3‐dioxolanen, Bildung von spirocyclischen Peroxiden
Author(s) -
Seyfarth Hans Eberhard,
Hesse Albrecht,
Rieche Alfred
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010624
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Einziges Peroxygenierungsprodukt von 2‐Acetonyl‐1.3‐dioxolan ( 3 ) ist 8‐Hydroxy‐8‐methyl‐1.4.6.7‐tetraoxa‐spiro[4.4]nonan ( 5 ). Das primär entstehende Hydroperoxid 4 lagert sich augenblicklich in 5 um. Ähnliche spirocyclische Peroxide entstehen aus 2‐Hydroperoxy‐2‐alkenyl‐1.3‐dioxolanen durch saure Katalyse. Als Stammverbindung dieser Verbindungsklasse wird 1.4.6.7‐Tetraoxa‐spiro[4.4]nonan ( 8 ) beschrieben. Die thermische Behandlung von 2‐Hydroperoxy‐2‐phenyl‐1.3‐dioxolan führt unter Wasserstoffperoxid‐Abspaltung zum dimeren Peroxid.