Synthese von γ.δ.δ′‐Trihydroxy‐ L ‐leucin | Zendy

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Synthese von γ.δ.δ′‐Trihydroxy‐ L ‐leucin

Author(s) -

Weygand Friedrich,

Mayer Franz

Publication year - 1968

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19681010623

Subject(s) - chemistry , sulfonium , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , salt (chemistry)

Ausgehend von dem früher aus L ‐Asparaginsäure gewonnenen N ‐Trifluoracetyl‐δ‐acetoxy‐γ‐oxo‐ L ‐norvalin‐äthylester ( 1 ) 4) wird durch Epoxidierung mit Oxo‐dimethyl‐sulfonium‐methylid, Abspaltung der Schutzgruppen mit verd. Alkali und Öffnung des Epoxidringes mit einem sauren Ionenaustauscher das γ.δ.δ′‐Trihydroxy‐ L ‐leucin ( 4 ) in der Gesamtausbeute von 32% erhalten. In kristallisierter Form ist das Salz des γ‐Lactons mit p ‐Hydroxy‐azobenzol‐ p ′‐sulfonsäure sowie das N ‐[2.4‐Dinitro‐phenyl]‐Derivat erhältlich.

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