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Synthese von γ.δ.δ′‐Trihydroxy‐ L ‐leucin
Author(s) -
Weygand Friedrich,
Mayer Franz
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010623
Subject(s) - chemistry , sulfonium , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , salt (chemistry)
Ausgehend von dem früher aus L ‐Asparaginsäure gewonnenen N ‐Trifluoracetyl‐δ‐acetoxy‐γ‐oxo‐ L ‐norvalin‐äthylester ( 1 ) 4) wird durch Epoxidierung mit Oxo‐dimethyl‐sulfonium‐methylid, Abspaltung der Schutzgruppen mit verd. Alkali und Öffnung des Epoxidringes mit einem sauren Ionenaustauscher das γ.δ.δ′‐Trihydroxy‐ L ‐leucin ( 4 ) in der Gesamtausbeute von 32% erhalten. In kristallisierter Form ist das Salz des γ‐Lactons mit p ‐Hydroxy‐azobenzol‐ p ′‐sulfonsäure sowie das N ‐[2.4‐Dinitro‐phenyl]‐Derivat erhältlich.