Synthese von optisch aktiven β‐substituierten Adamantanonen

Ausgehend von optisch aktivem 2‐Carboxy‐adamantandion‐(4.8) wurden alle vier β‐substituierten Halogen‐adamantandione und die acht möglichen β‐substituierten Halogen‐adamantanone durch Hunsdiecker‐Reaktion bzw. Halogenaustausch dargestellt. Das entsprechende Azido‐adamantandion und das „äquatoriale” Azido‐adamantanon konnten ebenfalls durch Substitutionsreaktionen erhalten werden. Für Vergleichszwecke wurden ferner das „äquatoriale” Methyladamantanon und ein Adamantandion mit verlängerter Seitenkette dargestellt. Die IR‐ und NMR‐Spektren dieser Verbindungen werden diskutiert.