Darstellung und Eigenschaften von Tetrafluorphthalsäure‐Derivaten

Durch Oxydation von Octafluornaphthalin ( 2 ) mit konzentrierter Salpetersäure wurde Tetrafluorphthalsäure ( 1 ) als mäßig starke Säure im präparativen Maßstab erhalten. Während sich die Alkali‐ und Erdalkalisalze von 1 thermisch rasch und ohne definierte Reaktionsprodukte zersetzten, erfolgt die thermische Zersetzung von Quecksilbertetrafluorphthalat ( 3 ) in zwei getrennten, isoliert durchführbaren Schritten. Bei 220° erfolgt unter Abspaltung von 1 Mol CO 2 pro Mol 3 die Bildung des offenbar trimeren Produktes 4 . Bei 300° bildet sich unter Abspaltung von 2 Mol CO 2 pro Mol 3 ein Pyrolyseprodukt der Konstitution 5. 5 wird mit Ag zu Perfluorbiphenylen ( 6 ), mit J 2 zu 1.2 Dijod‐tetrafluorbenzol ( 7 ) umgesetzt, während 4 mit Salzsäure zur Tetrafluorbenzoesäure 8 gespalten wird.