Die anomeren O ‐Methyl‐glykoside der 3‐ O ‐Benzyl‐6‐cyan‐6‐desoxy‐ D ‐glucopyranose und ‐ D ‐glucofuranose. Über die behinderte Rotation der 3‐ O ‐Benzyl‐Gruppe in D ‐Glucofuranose‐Derivaten

3‐ O ‐Benzyl‐1.2‐ O ‐isopropyliden‐5‐ O ‐acetyl‐6‐cyan‐6‐desoxy‐d‐glucofuranose ( 3 ) liefert bei der sauren Hydrolyse in Methanol ein Gemisch der anomeren O ‐Methyl‐ D‐ ‐glucopyranosid‐( 6a, b ) und ‐furanosid‐Derivate ( 7a, b ), deren Bildungsverhältnis durch chromatographische Trennungen bestimmt wurde. Die Zuordnung der 2.4‐ bzw. 2.5‐Di‐ O ‐acetyl‐Derivate von 6a, b und 7a, b gelang mit Hilfe ihrer Kernresonanzspektren. Die hierbei beobachtete Signalaufspaltung im Bereich um τ = 5.4 ppm ist darauf zurückzuführen, daß die Rotation der 3‐ O ‐Benzyl‐Gruppe in den D ‐Glucofuranose‐Derivaten sterisch behindert ist.