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Die anomeren O ‐Methyl‐glykoside der 3‐ O ‐Benzyl‐6‐cyan‐6‐desoxy‐ D ‐glucopyranose und ‐ D ‐glucofuranose. Über die behinderte Rotation der 3‐ O ‐Benzyl‐Gruppe in D ‐Glucofuranose‐Derivaten
Author(s) -
Dijong Ingolf,
Wittkötter Udo
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010609
Subject(s) - chemistry , cyan , stereochemistry , medicinal chemistry , art , visual arts
3‐ O ‐Benzyl‐1.2‐ O ‐isopropyliden‐5‐ O ‐acetyl‐6‐cyan‐6‐desoxy‐d‐glucofuranose ( 3 ) liefert bei der sauren Hydrolyse in Methanol ein Gemisch der anomeren O ‐Methyl‐ D‐ ‐glucopyranosid‐( 6a, b ) und ‐furanosid‐Derivate ( 7a, b ), deren Bildungsverhältnis durch chromatographische Trennungen bestimmt wurde. Die Zuordnung der 2.4‐ bzw. 2.5‐Di‐ O ‐acetyl‐Derivate von 6a, b und 7a, b gelang mit Hilfe ihrer Kernresonanzspektren. Die hierbei beobachtete Signalaufspaltung im Bereich um τ = 5.4 ppm ist darauf zurückzuführen, daß die Rotation der 3‐ O ‐Benzyl‐Gruppe in den D ‐Glucofuranose‐Derivaten sterisch behindert ist.