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Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β‐ständigen elektronegativen Substituenten, IX . 2‐Alkoxy‐oxetane aus β‐Tosyloxy‐aldehyden
Author(s) -
Nerdel Friedrich,
Frank Dieter,
Lengert HansJoachim,
Weyerstahl Peter
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010538
Subject(s) - chemistry , oxetane , medicinal chemistry , polymer chemistry
Die alkalische Solvolyse der β‐Tosyloxy‐aldehyde 3a–e in absoluten Alkoholen ergibt als Hauptprodukte die 2‐Alkoxy‐oxetane 5a–e und i–o , die thermisch oder katalytisch in die entsprechenden Enoläther 6 und Formaldehyd zerfallen. Fragmentierung zu den Olefinen 4a–e tritt nur untergeordnet auf. Bei den aromatisch substituierten β‐Tosyloxy‐aldehyden 3f und g wird die Fragmentierung zur Hauptreaktion.