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Nitromethan‐Kondensation mit Dialdehyden, XV. 2.3.4‐Triamino‐2.3.4‐tridesoxy‐ D ‐idosan
Author(s) -
Lichtenthaler Frieder W.,
Nakagawa Toshio
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010537
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Cyclisierung von cis ‐1.3‐Dioxolan‐dialdehyd‐(2.4) ( 2 ) mit Nitromethan und Benzylamin (Molverhältnis 1 : 2 : 4) liefert 3‐Nitro‐2.4‐bis‐benzylamino‐2.3.4‐tridesoxy‐ D ‐idosan ( 7 ) in 53 proz. Ausbeute. Die sekundären Aminfunktionen in 7 lassen sich mit Formaldehyd und Methanol bzw. Äthanol glatt alkoxymethylieren ( 10 bzw. 11 ). Katalytische Hydrierung von 7 führt zu 2.3.4‐Triamino‐2.3.4‐tridesoxy‐ D ‐idosan, das als Trihydrochlorid ( 8 ) und Triacetat ( 9 ) charakterisiert wurde.
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