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Desaminierungsreaktionen, III. Cyclopropyldiazonium‐Ionen und Cyclopropylkationen
Author(s) -
Kirmse Wolfgang,
Schütte Heinz
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010519
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , nitroso compounds , organic chemistry
Durch alkalische Spaltung von N ‐Nitroso‐ N ‐cyclopropyl‐harnstoff ( 1 ) und N ‐Nitroso‐ N ‐[2‐phenyl‐cyclopropyl]‐harnstoff ( 16 ) wurden Desaminierungen in Gegenwart stark nucleophiler Reaktionspartner ausgeführt. Allylverbindungen und Cyclopropanderivate entstanden nebeneinander. In deuterierten Lösungsmitteln zeigten alle Produkte übereinstimmenden Deuterium‐Einbau. Bei cis ‐ 16 und trans ‐ 16 verlief sowohl die Ringöffnung als auch die Substitution am Cyclopropanring nicht stereospezifisch. Unsere Befunde sprechen für das intermediäre Auftreten von Cyclopropylkationen.