Premium
Thiophene und Selenophene aus α‐Propinyl‐carbonyl‐Verbindungen
Author(s) -
Schulte Karl Ernst,
Reisch Johannes,
Bergenthal Dieter
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010504
Subject(s) - chemistry , thiophene , medicinal chemistry , organic chemistry
Aus α‐[Propin‐(2)‐yl]‐β‐ketoestern, α‐[Propin‐(2)‐yl]‐diketonen und 5‐Oxo‐alkinen‐(1)entstehen in Gegenwart von H 2 S und HCl in Äthanol und Temp. unter 0° durch intramolekularen Ringschluß Thiophene ( 4 ); als Nebenreaktion kann auch Furanring‐Bildung eintreten ( 2 ). In die Reaktion lassen sich auch die entsprechenden Ketimoniumsalze einsetzen ( 7–9 → 4a, 6, 10 ). Mit H 2 Se entstehen unter den gleichen Bedingungen in geringer Ausbeute Selenophene, z. B. 11 . Die NMR‐ und Massenspektren der dargestellten Verbindungen werden diskutiert.