Thiophene und Selenophene aus α‐Propinyl‐carbonyl‐Verbindungen

Aus α‐[Propin‐(2)‐yl]‐β‐ketoestern, α‐[Propin‐(2)‐yl]‐diketonen und 5‐Oxo‐alkinen‐(1)entstehen in Gegenwart von H 2 S und HCl in Äthanol und Temp. unter 0° durch intramolekularen Ringschluß Thiophene ( 4 ); als Nebenreaktion kann auch Furanring‐Bildung eintreten ( 2 ). In die Reaktion lassen sich auch die entsprechenden Ketimoniumsalze einsetzen ( 7–9 → 4a, 6, 10 ). Mit H 2 Se entstehen unter den gleichen Bedingungen in geringer Ausbeute Selenophene, z. B. 11 . Die NMR‐ und Massenspektren der dargestellten Verbindungen werden diskutiert.