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Reaktionen aktiver Methylenverbindungen mit Aziden, XIX. Synthese von 3.5‐Diacyl‐pyrazolonen‐(4) durch Diazogruppen‐Übertragung
Author(s) -
Regitz Manfred,
Geelhaar Hans Joachim
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010438
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
1.3.5‐Triketone ( 4 ) reagieren mit p ‐Toluolsulfonsäure‐azid in Äthanol/Kaliumäthylat zu 3.5‐Diacyl‐pyrazolonen‐(4) ( 6 ). Diese Ringschluß‐Reaktion läßt sich als Folge einer Diazo‐gruppen‐Übertragung ( 4 → 5 ) und einer intramolekularen Azokupplung ( 5 → 6 ) deuten. Im Falle des 5‐Phenylsulfon‐pentandions‐(2.4) ( 8 ) kann die Diazoverbindung 9 isoliert und nachträglich cyclisiert werden. Aceton‐dicarbonsäure‐diäthylester gehorcht ebenfalls dem Ringschlußprinzip ( 11 → 13 ), allerdings unter Austausch einer Äthoxygruppe gegen den Tosylamid‐Rest.