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Zur Valenztautomerie im System Diaza‐norcaradien/Diaza‐cycloheptatrien
Author(s) -
Maier Günther,
Heep Udo
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010429
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Untersuchung der Temperaturabhängigkeit der NMR‐Spektren zeigt, daß die 2.5‐Diphenyl‐3.4‐diaza‐norcaradiene 1 bzw. 3 in einem valenztautomeren Gleichgewicht mit den entsprechenden 2.5‐Diphenyl‐3.4‐diaza‐cycloheptatrienen 2 stehen, das aber — selbst bei hohen Temperaturen — ganz auf der Seite der bicyclischen Tautomeren liegt. Im Falle des 2.5‐Diphenyl‐7‐benzoyl‐ und des 2.5‐Di‐tert.‐butyl‐7‐pivaloyl‐3.4‐diaza‐norcaradiens versagt diese Methode, weil hier das trans ‐konfigurierte Diaza‐norcaradien wesentlich stabiler ist als das cis ‐Isomere. Phenyl‐haben gegenüber Alkyl‐Gruppen einen beschleunigenden Einfluß auf die Valenztautomerisierung. Einige Reaktionen der Diaza‐norcaradiene, insbesondere Umsetzungen mit Dienophilen, werden beschrieben.