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Darstellung von 2‐Halogen‐dienen über 1.1‐Dihalogen‐cyclopropane
Author(s) -
Weyerstahl Peter,
Klamann Dieter,
Finger Carl,
Fligge Manfred,
Nerdel Friedrich,
Buddrus Joachim
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010424
Subject(s) - cyclopropane , chemistry , medicinal chemistry , halogen , diene , ring (chemistry) , polymer chemistry , organic chemistry , alkyl , natural rubber
Tetraalkylierte Äthylene ergeben mit Dihalogencarben nach der Äthylenoxid‐Methode nicht die gem. Dihalogen‐cyclopropane, sondern unter Ringöffnung und Halogenwasserstoff‐Abspaltung in 2‐Stellung halogenierte 1.3‐Diene. Bei der Reaktion trialkylierter Äthylene mit Haloform/Äthylenoxid können sich je nach Reaktionstemperatur Dihalogen‐cyclopropane, 2‐Halogen‐diene oder Gemische bilden. Dialkylierte gem. Dihalogen‐cyclopropane sind in Gegenwart von Äthylenoxid auch bei erhöhten Temperaturen stabil, können aber durch Pyrolyse oder mit Hilfe von Chinolin ebenfalls in 2‐Halogen‐diene umgewandelt werden.