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Nucleoside und verwandte Verbindungen, III. Synthese von Thymin‐nucleosiden über Silyl‐pyrimidin‐Verbindungen
Author(s) -
Wittenburg Eckard
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010346
Subject(s) - chemistry , silylation , nucleoside , stereochemistry , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Die Silyl‐Verbindungen 1 und 2 von Thymin und 4‐ O ‐Äthyl‐thymin reagieren mit Halogen‐zuckern der Glucose, Galaktose, L‐Arabinose, Ribose und 2‐Desoxy‐ribose ausschließlich zu acylierten N ‐1‐Glykosiden ( 5b—g bzw. 4b—g ), aus denen durch Entacylierung die freien Nucleoside 5h—n bzw. 4h—n gewonnen werden. Durch Entalkylierung werden die Nucleoside 4b—g in die Nucleoside 5b—5g übergeführt. Die Glykosidierung wird unter verschiedenen Reaktionsbedingungen untersucht; sie wird durch Lewis‐Säuren katalysiert. Die Ausbeuten sind gegenüber bisher üblichen Verfahren zur Synthese von Nucleosiden deutlich verbessert.