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Reaktionen von Aminosäuren mit Trifluoressigsäureanhydrid, II. 4‐Trifluoracetamino‐2‐trifluormethyl‐2.5‐dihydro‐furanone‐(5)
Author(s) -
Steglich Wolfgang,
Austel Volkhard,
Tanner Herbert
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010322
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die aus α‐Aminosäuren mit überschüssigem Trifluoressigsäureanhydrid entstehenden 2‐Trifluormethyl‐4‐trifluoracetylmethylen‐oxazolidone‐(5) ( 7 ) können sich zu 4‐Trifluoracetamino‐2‐trifluormethyl‐2.5‐dihydro‐furanonen‐(5) ( 1, 2, 5 und 8 ) umlagern. Die Umlagerung verläuft bei Anwesenheit eines 4 1 ‐ständigen Trifluoracetyl‐ oder Alkoxycarbonylrestes schon beim Erhitzen, während in anderen Fällen zur Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit ein Basenzusatz notwendig ist. Der Mechanismus der Umlagerung wird diskutiert.