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NMR‐Studien an Zuckern und Cyclanolen, IV. meta ‐Didesoxy‐inosamine
Author(s) -
Lichtenthaler Frieder W.,
Yahya Hazim K.
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010321
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die Konfiguration und Konformation zweier m ‐Didesoxy‐inosamine — dargestellt durch Curtius‐Abbau von Dihydroshikimisäure ( 3 ) bzw. durch Nitromethan‐Cyclisierung von β‐Äthoxy‐glutardialdehyd und anschließende Hydrierung ( 9 ) — ergab sich aus der bei 100 MHz durchgeführten, durch Spinentkopplung gestützten Ring‐CH‐Analyse der Acetate 8 und 11 bzw. deren Vorläufer 10 und 12 . Verbindung 8 und 10 sind konformativ identisch; bei Übergang des Bicyclo[3.3.1]nonan‐Derivats zum monocyclischen Amin ( 2 → 3 bzw. 12 → 11 ) tritt dagegen Inversion der Sessel‐Konformation ein.