NMR‐Studien an Zuckern und Cyclanolen, IV.  meta ‐Didesoxy‐inosamine | Zendy

Lichtenthaler Frieder W. | Zendy; Yahya Hazim K. | Zendy

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NMR‐Studien an Zuckern und Cyclanolen, IV. meta ‐Didesoxy‐inosamine

Author(s) -

Lichtenthaler Frieder W.,

Yahya Hazim K.

Publication year - 1968

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19681010321

Subject(s) - chemistry , stereochemistry

Die Konfiguration und Konformation zweier m ‐Didesoxy‐inosamine — dargestellt durch Curtius‐Abbau von Dihydroshikimisäure ( 3 ) bzw. durch Nitromethan‐Cyclisierung von β‐Äthoxy‐glutardialdehyd und anschließende Hydrierung ( 9 ) — ergab sich aus der bei 100 MHz durchgeführten, durch Spinentkopplung gestützten Ring‐CH‐Analyse der Acetate 8 und 11 bzw. deren Vorläufer 10 und 12 . Verbindung 8 und 10 sind konformativ identisch; bei Übergang des Bicyclo[3.3.1]nonan‐Derivats zum monocyclischen Amin ( 2 → 3 bzw. 12 → 11 ) tritt dagegen Inversion der Sessel‐Konformation ein.

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