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Das verschiedene Verhalten einiger o ‐Chinone und des Benzils gegen Dimethyl‐ und Diäthylzink; Analogie zum Verhalten gegen Diazomethan und ‐äthan
Author(s) -
Eistert Bernd,
Klein Lothar
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010320
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , benzil , organic chemistry , catalysis
Durch Umsetzen von Phenanthrenchinon ( 2 ) mit Dimethylzink wurde 10‐Hydroxy‐10‐methyl‐9.10‐dihydro‐phenanthron‐(9) ( 8 ) erhalten, während mit Diäthylzink, wie bekannt, der Monoäthyläther 7b entsteht. Dialkyläther des Phenanthrenhydrochinons konnten nicht hergestellt werden. Auch 3‐Chlor‐ und 3.4‐Dichlor‐naphthochinon‐(1.2) ( 17 bzw. 12 ) bildeten mit Dimethylzink Carbinolketone 18a bzw. 13a . Mit Diäthylzink entstand aus 12 ein Mono‐äthyläther des entspr. Hydrochinons, aus 17 ein 4.4′‐Binaphthyl‐Derivat 19 (oder Isomeres). Benzil reagiert nicht mit Dimethylzink; mit Diäthylzink entstand Benzoin‐äthyläther. Das unterschiedliche Verhalten von Dimethyl‐ und Diäthylzink wird mit dem von Diazomethan und ‐äthan verglichen.