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Stabile rotationsisomere Carbonsäureamide
Author(s) -
Staab Heinz A.,
Lauer Dieter
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010317
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Stabile cis ‐ trans ‐Isomerenpaare von Carbonsäureamiden lassen sich isolieren, wenn die durch die Amid‐Mesomerie hervorgerufene Rotationsbehinderung durch sterische Effekte verstärkt wird. Es wird über die vollständige präparative Trennung von Amiden der 2.4.6‐Tri‐tert.‐butyl‐benzoesäure und die Eigenschaften der erhaltenen Rotationsisomeren berichtet. Die Geschwindigkeit der Isomerisierung wurde durch Protonenresonanz‐Messungen bei höherer Temperatur bestimmt. Die Beiträge der sterischen und der elektronischen Effekte zur Rotationsbehinderung werden abgeschätzt.