1.3‐Dipolare Cycloadditionen, XXXVII. Pyrazole aus Sydnonen und 1.1‐disubstituierten Äthylenen unter Kohlenwasserstoff‐Abspaltung und verwandte Reaktionen | Zendy

Huisgen Rolf | Zendy; Gotthardt Hans | Zendy

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1.3‐Dipolare Cycloadditionen, XXXVII. Pyrazole aus Sydnonen und 1.1‐disubstituierten Äthylenen unter Kohlenwasserstoff‐Abspaltung und verwandte Reaktionen

Author(s) -

Huisgen Rolf,

Gotthardt Hans

Publication year - 1968

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19681010313

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Sydnone setzen sich mit 1.1‐Diphenyl‐äthylen bei 140–190° unter Benzol‐Absprengung zu 3‐Phenyl‐pyrazolen um. Mit α‐Methyl‐styrol, Isobuten und 1‐Methyl‐1‐undecyl‐äthylen als Dipolarophilen werden bei der Aromatisierung Alkylreste abgespalten. — Den Sydnon‐Cycloadditionen an Stilben und 1.2‐Dihydro‐naphthalin folgen CO 2 ‐ und Wasserstoffabgabe, wiederum zu Pyrazolen führend. — Allylacetat liefert unter Essigsäure‐Eliminierung methylierte Pyrazole.

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