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Heterocyclen durch Abfangreaktionen an geöffneten Acyl‐lactonen, VI. Abfangreaktionen an Acyl‐lactonen vom Psoralen‐Typ. Ringschluß zu Furo[3.2‐ g ′][1]benzopyrano[2.3‐ d ]pyrimidinen
Author(s) -
Wamhoff Heinrich,
Korte Friedhelm
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010303
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
α‐Acyl‐lactone vom Psoralen‐Typ wie die 7‐Oxo‐6‐acyl‐furo‐benzopyrane 2a, b bilden sich durch Knoevenagel‐Kondensation aus 6‐Hydroxy‐5‐formyl‐cumaran ( 1 ) und β‐Keto‐estern. Hydrierung mit Natriumborhydrid liefert die entsprechenden 5.6‐Dihydro‐Derivate ( 3a, b ), die nach basenkatalysierter öffnung mit Amidinen unter Bildung der Cumaranyl‐pyrimidine 6a—d abgefangen werden. In Phosphoroxychlorid findet Ringschluß der in 2‐Stellung methylsubstituierten pyrimidine 6a und 6c zum neuen Ringsystem der Furo‐benzopyranopyrimidine 7a, b statt. UV‐, IR‐ und NMR‐Spektren der erhaltenen Verbindungen werden beschrieben.

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