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Synthese von 4‐Hydroxy‐octen‐(2)‐al‐(1)‐diäthylacetal und Übergang in 2‐n‐Butyl‐furan
Author(s) -
Seyfarth Hans Eberhard
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010232
Subject(s) - chemistry , furan , medicinal chemistry , organic chemistry
Die Grignard‐Verbindung von Propargylaldehyd‐diäthylacetal ( 1 ) wird mit n‐Valeraldehyd zu 4‐Hydroxy‐octin‐(2)‐al‐(1)‐diäthylacetal ( 3 ) umgesetzt. Partielle Hydrierung führt zu 4‐Hydroxy‐octen‐(2)‐al‐(1)‐diäthylacetal ( 5 ). Unter den Bedingungen der sauren Verseifung ent‐steht 2‐n‐Butyl‐furan ( 8 ). 5 spaltet bei mehrwöchigem Stehenlassen in Äthanol und 5‐Äthoxy‐2‐n‐butyl‐2.5‐dihydro‐furan ( 6 ), das durch saure Verseifung ebenfalls 8 bildet. Cyclisierung und Furanbildung werden durch die cis ‐ständige Doppelbindung in 5 stark begünstigt.