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Carbonsäuresynthesen mit 1.1‐Dichlor‐äthylen, III. Die Einführung der Essigsäuregruppe in das Adamantansystem
Author(s) -
Bott Kaspar
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010225
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die aus Brom‐adamantanen, Adamantolen oder Adamantyl‐acetaten in Schwefelsäure gebildeten Adamantyl‐(1)‐Kationen reagieren mit 1.1‐Dichlor‐äthylen in hohen Ausbeuten zu den entsprechenden Adamantan‐essigsäuren‐(1). Ebenso lassen sich 1‐Brom‐adamantan‐essigsäuren‐(3) und 1.3‐Diacetoxy‐adamantane in Adamantan‐diessigsäuren‐(1.3) überführen. Alkalisalze der 1‐Brom‐adamantan‐essigsäuren‐(3) hydrolysieren schon bei Raumtemperatur mit Halbwertszeiten von 10–20 Minuten zu 1‐Hydroxy‐adamantan‐essigsäuren‐(3).