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Organische Schwefelverbindungen, LII. Bildung von Thionaphthenderivaten aus 1‐Thio‐α‐bzw. ‐γ‐pyronen. Darstellung von α‐Pyronen aus γ‐Pyronen
Author(s) -
Schönberg Alexander,
von Ardenne Renata
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010148
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
2.6‐Bis‐methylmercapto‐3.5‐diphenyl‐1.4‐dithio‐γ‐pyron ( 4 ) läßt sich pyrolytisch in das 1.2‐Dithio‐α‐pyron‐Derivat 2 , überführen. Ebenfalls durch Pyrolyse wird aus 4‐Hydroxy‐6‐mercapto‐3.5‐diphenyl‐1.2‐dithio‐α‐pyron ( 7 , das Bis‐thionaphthen‐Derivat 8 , erhalten. 2 wird auch aus 1 durch Erhitzen mit P 4 S 10 gebildet. Die Übergänge sind im Schema S. 359 zusammengefaßt. Für diese Reaktionen wird ein Mechanismus diskutiert, welcher sie nicht nur mit den schon bekannten Übergängen von 1‐Thio‐chromonen in 1‐Thio‐cumarine bzw. mit dem Übergang von Dithiochromonen in Dithiocumarine verknüpft, sondern auch mit zahlreichen anderen Reaktionen, die im Abschnitt „Diskussion der Umlagerungen” zusammengefaßt sind (vgl. A→Z c ) .