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Reaktionen von Inaminen mit Carbonsäure‐ und N ‐Acyl‐aminosäureanhydriden sowie Anlagerung an Oxazolone‐(5) und Pseudooxazolone‐(5)
Author(s) -
Steglich Wolfgang,
Höfle Gerhard,
König Wolfgang,
Weygand Friedrich
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010142
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Abstract Die bei der Peptidsynthese aus N ‐Trifluoracetyl‐aminosäuren oder N ‐Acyl‐peptiden und Aminosäureestern mittels Inaminen beobachteten Nebenreaktionen wurden aufgeklärt: 1. N ‐Acyl‐aminosäureanhydride setzen sich mit Inaminen zu α.β‐disubstituierten β‐Acyloxy‐acrylsäure‐dialkylamiden ( 4 ) um. 2. Inamine lagern sich an intermediär entstehende Oxazolone‐(5) oder 2‐Trifluormethyl‐pseudooxazolone‐(5) in 4‐Stellung unter Bildung der Enamine 9 , an. Diese liefern bei der Hydrolyse α‐Acylamino‐ketone und werden nach methanolytischer öffnung des Oxazolringes durch Ozonolyse zu C ‐substituierten Acylaminomalonhalbester‐dialkylamiden ( 16 ) abgebaut. — Aus 4.4‐disubstituierten Oxazolonen‐(5) entstehen mit Inaminen Derivate des 2.3‐Dihydro‐pyrrolons‐(3).