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Anomere Thymin‐nucleoside der 2‐Desoxy‐ D ‐ribopyranose und 2‐Desoxy‐l‐ribopyranose
Author(s) -
Etzold Gerhard,
Hintsche Rainer,
Langen Peter
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010130
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , nucleoside
D ‐ und l‐1‐Chlor‐3.4‐di‐ O ‐acetyl‐2‐desoxy‐ribopyranose ( 1 und 8 ) reagieren mit Monoquecksilberthymin ( 5 ) zu den entsprechenden anomeren Thymin‐ N ‐1‐nucleosiden ( α‐2/β‐2 und α‐9/β‐9 ). Die Perjodatoxydation der Nucleoside führt zu spiegelbildisomeren Nucleosiddialdehyden ( 6, 7 ). Die Anomerenpaare gehorchen nicht den Hudsonschen Isorotationsregeln. β‐9 ist ein starker Hemmstoff der Uridin‐Desoxyuridin‐Phosphorylase aus Ascites Tumorzellen.