Beitrag zum Mechanismus der Kehrmannschen Phenoxazonsynthese

Auf Grund kinetischer Untersuchungen wird versucht, den Bildungsmechanismus von 5 H ‐Benzo[ a ]phenoxazon‐(5) ( 4 ) näher zu beleuchten. — Bei der Reaktion zwischen o ‐Amino‐phenol ( 1 ) und 2‐Hydroxy‐naphthochinon‐(1.4) ( 2 ) entstehen 2‐[2‐Hydroxy‐anilino]‐naphtho‐chinon‐(1.4) ( 3 ) und 4 . Für diese Reaktion ist die Anwesenheit von Luftsauerstoff erforderlich; in inerter Atmosphäre findet keine meßbare Umsetzung statt. Bei der Bildung in Äthanol reagiert 3 nicht weiter. In Eisessig ist 3 gleichzeitig Zwischenprodukt der Synthese von 4 , das teils durch intramolekulare Reaktion ( k 1 = 4.25·10 −6 sec −1 ), teils durch Reaktion mit o ‐Amino‐phenol ( k 2 = 5.07·10 −2 l sec −1 Mol −1 ) entsteht. Außerdem wird o ‐Amino‐phenol in einer Nebenreaktion ( k 3 = 1.32·10 −4 sec −1 ) vom Lösungsmittel acetyliert. — Diese Reaktionen verlaufen auch in inerter Atmosphäre.