Carboxoniumverbindungen in der Kohlenhydratchemie, V. Eine einfache Synthese von D ‐Talose durch Acetoxonium‐Umlagerung von D ‐Galaktose

β‐Acetochlorgalaktose ( 1 ) reagiert mit Antimonpentachlorid bei 40° zu einem Acet‐oxonium‐hexachloroantimonat, das zu 46% aus Galaktose‐1.2‐Acetoxonium‐Salz 4 und zu 54% aus Talose‐2.3‐Acetoxonium‐Salz 5 besteht. Durch Hydrolyse des Salzes und Nachacetylierung ist Penta‐ O ‐acetyl‐α‐d‐talopyranose ( 7 ) mit 31% Ausbeute direkt erhältlich. β‐Acetochlorgalaktose ( 1 ) ergibt mit Silberacetat/Essigsäure 1.3.4.6‐Tetra‐ O ‐acetyl‐α‐d‐galaktopyranose.