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Carboxoniumverbindungen in der Kohlenhydratchemie, V. Eine einfache Synthese von D ‐Talose durch Acetoxonium‐Umlagerung von D ‐Galaktose
Author(s) -
Paulsen Hans,
Espinosa Francisco Garrido,
Trautwein WolfPeter
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010124
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
β‐Acetochlorgalaktose ( 1 ) reagiert mit Antimonpentachlorid bei 40° zu einem Acet‐oxonium‐hexachloroantimonat, das zu 46% aus Galaktose‐1.2‐Acetoxonium‐Salz 4 und zu 54% aus Talose‐2.3‐Acetoxonium‐Salz 5 besteht. Durch Hydrolyse des Salzes und Nachacetylierung ist Penta‐ O ‐acetyl‐α‐d‐talopyranose ( 7 ) mit 31% Ausbeute direkt erhältlich. β‐Acetochlorgalaktose ( 1 ) ergibt mit Silberacetat/Essigsäure 1.3.4.6‐Tetra‐ O ‐acetyl‐α‐d‐galaktopyranose.