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Carboxoniumverbindungen in der Kohlenhydratchemie, IV. Acetoxonium‐Umlagerungen der D ‐Xylose
Author(s) -
Paulsen Hans,
Espinosa Francisco Garrido,
Trautwein WolfPeter,
Heyns Kurt
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010123
Subject(s) - chemistry , arabinose , xylose , pyranose , hydrolysis , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , fermentation
β‐Acetochlorxylose ( 5 ) reagiert mit Antimonpentachlorid zu einem Acetoxonium‐hexachloro‐antimonat, das aus einem Gemisch von 45% Xylose‐1.2‐Acetoxonium‐Salz 6 , 15% Lyxose‐2.3‐Acetoxonium‐Salz 7 und 40% Arabinose‐3.4‐Acetoxonium‐Salz 8 besteht. Aus dem durch Hydrolyse des Salzes erhaltenen Reaktionsprodukt ist 1.2.4‐Tri‐ O ‐acetyl‐α‐d‐arabino‐pyranose ( 13 ), das cis ‐Öffnungsprodukt von 8 , kristallisiert erhältlich. β‐Acetochlorxylose ( 5 ) bildet mit Silberacetat/Essigsäure 1.3.4‐Tri‐ O ‐acetyl‐α‐d‐xylopyranose.
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