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Zur Chemie der Schwefelchloride, II. Die Reaktion von Schwefeldichlorid, Dischwefeldichlorid und Sulfurylchlorid mit (Thio) Amiden zu (Thio) Carbamidsäurechloriden und Senfölen
Author(s) -
Hasserodt Ulrich
Publication year - 1968
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19681010115
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , thio , formamide , organic chemistry
Schwefeldichlorid vermag N . N ‐disubstituierte Formamide bzw. Thioformamide zu Carbamidsäure‐ bzw. Thiocarbamidsäurechloriden zu chlorieren. Dagegen reagiert Dischwefeldichlorid nur mit Thioformamiden. Sulfurylchlorid chloriert disubstituierte Formamide unter SO 2 ‐Abspaltung zu Carbamidsäurechloriden, während Thiocarbamidsäurechloride auf diesem Wege nicht erhältlich sind. Zusatz von Basen beschleunigt die Reaktionen so, daß sie bei Raumtemperatur in wenigen Minuten ablaufen. Salzartige Verbindungen analog denen, die bei der Vilsmeier ‐ Haack ‐Synthese auftreten, werden als Zwischenverbindungen angenommen. In ähnlicher Weise werden N ‐substituierte Thioamide durch Schwefeldichlorid und Dischwefeldichlorid zu Senfölen oxydiert.