H‐NMR‐Spektroskopische Untersuchungen an 2.3‐disubstituierten Derivaten des Hexachlorbicycloheptens

Der cyclische Selenigsäureester ( 4 ), der cyclische Phenylphosphonigsäureester ( 5 ) sowie das cyclische Acetaldehydacetal ( 7 ) des 1.4.5.6.7.7‐Hexachlor‐2.3‐bis‐hydroxymethyl‐bicyclo[2.2.1]‐heptens‐(5) ( 1 ) wurden hergestellt, ihre H‐NMR‐Spektren vermessen und mit denen bekannter analoger Derivate von 1 ( 2, 3, 8 ) verglichen. — Die Bandenverschiebungen in den NMR‐Spektren dieser Verbindungen bei Benzol gegenüber Deuterochloroform als Lösungsmittel (Δ = τC 6 H 6 τCDCl 3 ) erlauben Aussagen über die Stellung der Protonen in den Molekülen und damit über deren Konformationen. — Die Konformation des Selenigsäureesters von 1 ( 4 ) stimmt mit der des α‐Isomeren des Schwefligsäureesters von 1 (α‐Endosulfan) überein, die bekannt ist. Der cyclische Schwefelsäurester von 1 ( 8 ) nimmt in Benzol und CDCl 3 die ebenfalls bekannte Konformation des β‐Isomeren des Endosulfans ein. Das NMR‐Spektrum dieses Schwefelsäureesters ist temperaturabhängig. Für das Acetaldehydacetal von 1 ( 7 ) wird eine α‐Konformation des Acetalringes vorgeschlagen.