Basen‐induzierte Eliminierungen, III. Der Einfluß von Stereochemie und Substituenten auf die Reaktivität von Vinylchloriden

Abstract Mehrere neue β‐substituierte Vinylchloride wurden synthetisiert und mit Phenyllithium umgesetzt. Die höhere Reaktivität des trans ‐Styrylchlorids und seiner Abkömmlinge im Vergleich zu den cis ‐Isomeren wird auf intramolekulare sterische Pressung zurückgeführt: Der α‐ständige Wasserstoff ist zwischen dem Chloratom und dem ortho ‐ständigen, ringgebundenen Wasserstoff eingezwängt. Die damit verknüpfte Spannungsenergie wird bei der Metallierung frei und wirkt als zusätzliche Triebkraft.