Cyansäureester, XV. Alkylierung und Acylierung nucleophiler Verbindungen durch Alkylcyanate

Alkylcyanate Können als ambidente elektrophile Verbindungen alkylierend und acylierend wirken. Starke Nucleophile, wie carbanionenaktive Systeme, Mercaptane und Alkoholate werden in protonischen und unpolar aprotonischen Lösungsmitteln fast ausschließlich acyliert, aminofunktionelle Verbindungen werden sowohl alkyliert als auch acyliert und die schwach nucleophilen alkohole und Carbonsäuren werden vornehmlich alkyliert. In dipolar aprotonischen Lösungsmitteln verlaufen die Reaktionen nicht nur wesentlich schneller, sondern werden bevorzugt in Richtung Alkylierung verschoben. Eine Deutung dieses Effektes wird vorgeschlagen.