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Umsetzungen von Cyclopentadienonen, IV. Umsetzungen von 2.3‐Diphenyl‐indenon‐(1) mit aliphatischen Diazoverbindungen und Folgereaktionen
Author(s) -
Eistert Bernd,
Mennicke Winfried
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671001105
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract 2.3‐Diphenyl‐indenon‐(1) ( 1 ) addiert in Benzol/Äther allmählich Diazomethan und ‐äthan zu Δ 1 ‐Pyrazolinen 2 , bzw. 4 , die zu Δ 2 ‐Isomeren 3 bzw. 7 umgewandelt werden können. Thermolyse von 2 , und 4 , gibt die tricyclischen Ketone 5 , und 2.4‐Diphenyl‐naphthole‐(1) 6 . Mit Diazoäthan geben 2 Moll. 1 außerdem das Acetal 12 , dessen saure Spaltung unter Pinakolin‐Umlagerung zu 14 führt. — In Methanol/Äther entstehen aus 1 mit Diazomethan das Epoxid 8a und die isomeren 3.4‐Diphenyl‐napthole 9a und 10a in Form ihrer entspr. Alkyläther (analoge Äther 9b und 10b mit Diazoäthan), bei Zusatz von Kaliumhydroxid in Form ihrer Naphtholate. — Diazoessigsäure‐äthylester gibt mit 1 unter Zusatz von wasserfreiem AlCl 3 die beiden isomeren 3.4‐Diphenyl‐naphtholcarbonsäureester 9c und 10c die sich zu den Naphtholen 9a und 10a abbauen lassen. 9c cyclisiert in konz. Schwefelsäure zum Fluorenon‐Derivat 15 . Durch Oxydation der Naphthole 9a und 10a erhält man das 3.4‐Diphenylnaphthochinon‐(1.2) ( 11 ), das mit Diazomethan das Epoxyketon 16 liefert, welches durch Reduktion und Dehydratisierung in das Naphthol 10b übergeführt wird.