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Die Bestimmung von Substituentenkonstanten einiger phosphorhaltiger Gruppen aus 19 F‐NMR‐Spektren 4‐fluor‐phenylsubstituierter Organo‐Phosphorverbindungen
Author(s) -
Schindlbauer Hellmuth
Publication year - 1967
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19671001035
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Dreizehn neue Verbindungen des Typs 4‐FC 6 H 4 X, mit X = PH 2 , P(CH 3 ) 2 , P(C 6 H 5 ) 2 , P(O)(C 6 H 5 ) 2 , P(O)(CH 3 ) 2 , P(O)(OC 2 H 5 ) 2 , P(S)Cl 2 , P(S)(C 6 H 5 ) 2 , P(CH 6 ) 3 J, P(C 6 H 4 F) 2 , P(O)(C 6 H 4 F) 2 , P(S)(C 6 H 4 F) 2 und P(CH 3 )(C 6 H 6 H 4 F) 2 J wurden dargestellt. Von den genügend löslichen Substanzen sowie von 4‐FC 6 H 4 PCI 2 und 4‐FC 6 H 4 P(O)Cl 2 wurden die 19 F‐NMR‐Spektren aufgenommen, die chemischen Verschiebungen, bezogen auf Fluor‐benzol, bestimmt und daraus die Hammettschen σ p ‐Konstanten der phosphorhaltigen Substituenten berechnet. Damit war zum ersten Mal ein quantitativer Vergleich der PH 2 ‐mit der NH 2 ‐Gruppe möglich. Alle diese Substituenten sind Elektronenakzeptoren, der stärkste gemessene Akzeptor ist die P(O)Cl 2 ‐ und der schwächste die P(CH 3 ) 2 ‐Gruppe.